सुगंधित इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया की ओर निम्नलिखित यौगिकों की अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है:

09.04.2019 Shift 1 Synergy JEE Mains D75

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  1. D < A < C < B
  2. B < C < A < D
  3. A < B < C < D
  4. D < B < A < C

Answer (Detailed Solution Below)

Option 1 : D < A < C < B
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JEE Main 04 April 2024 Shift 1
13 K Users
90 Questions 300 Marks 180 Mins

Detailed Solution

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अवधारणा:

  • इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (EAS) वह जगह है जहां बेंजीन एक नए इलेक्ट्रॉनरागी के साथ एक प्रतिस्थापन को बदलने के लिए एक नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है। यही है, बेंजीन को रिंग के अंदर से इलेक्ट्रॉनों को दान करने की आवश्यकता है। एक इलेक्ट्रॉनरागी उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व के क्षेत्र पर हमला करता है।
  • सक्रिय करने वाले समूह वह है जो हाइड्रोजन के सापेक्ष एक नाभिकरागी सुगंधित प्रतिस्थापन अभिक्रिया की दर को बढ़ाता है CH3 एक सक्रिय समूह का एक आदर्श उदाहरण है; जब हम CH3 के लिए बेंजीन पर एक हाइड्रोजन का स्थानापन्न करते हैं, तो नाइट्रीकरण की दर में वृद्धि होती है।
  • दूसरी ओर, एक निष्क्रिय समूह, हाइड्रोजन के सापेक्ष एक इलेक्ट्रॉनरागी सुगंधित प्रतिस्थापन अभिक्रिया की दर को कम करता है। ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह, F3, बेंजीन पर एक हाइड्रोजन के लिए प्रतिस्थापित होने पर नाइट्रीकरण की दर को काफी कम कर देता है।
  • यह परिभाषा अंततः प्रयोगात्मक अभिक्रिया दर डेटा पर आधारित है। यह हमें यह नहीं बताता है कि प्रत्येक समूह दर में तेजी क्यों या घटाता है। "सक्रिय करना" और "निष्क्रिय करना" केवल H के सापेक्ष दर पर प्रत्येक प्रतिस्थापन के प्रभाव को संदर्भित करता है।
  • CH3 एक सक्रिय समूह है क्योंकि इसका +I प्रभाव है, −cl और −NOअपने −I और −m प्रभाव के कारण निष्क्रिय कर रहे हैं। −CH3 समूह, +I प्रभाव होने से, बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है जबकि Cl समूह का −I प्रभाव इलेक्ट्रॉन घनत्व बेंजीन रिंग को कम करता है।
आकलन:

→ इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के लिए प्रबलता का क्रम

+ M > + I > - I > - M

→ SE ∝ EDG

\(SE \propto \frac{1}{{EWG}}\)

जहां, EDG इलेक्ट्रॉन रेखा-चित्र समूह है,

EWG इलेक्ट्रॉन प्रत्याहारी लेने वाला समूह है,

09.04.2019 Shift 1 Synergy JEE Mains D76

→ इस प्रकार, सुगंधित इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया की ओर दिए गए यौगिकों की प्रतिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है

D (-M) < A (-I) < C (+I) < B (+M)

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